Japp-Klingemann反应

内容芳香重氮盐与具有活泼α-H的羰基化合物在碱性条件下反应可生成芳腙。
反应后羰基脱去生成羧酸或二氧化碳。芳环上的吸电子基(如硝基)对反应有利。
α-羰基酸和α-羰基酯在发生本反应时得到不同产物:α-羰基酸离去的是-COOH,而α-羰基酯离去R-CO- 。
本反应得到的腙可继续合成吲哚,参见Fischer吲哚合成反应。
实例褪黑素的合成 参见《药学进展》1999年23卷第3期 《褪黑激素的合成研究》 丁景范,胡文辉;山西大学化学系
内容芳香重氮盐与具有活泼α-H的羰基化合物在碱性条件下反应可生成芳腙。
反应后羰基脱去生成羧酸或二氧化碳。芳环上的吸电子基(如硝基)对反应有利。
α-羰基酸和α-羰基酯在发生本反应时得到不同产物:α-羰基酸离去的是-COOH,而α-羰基酯离去R-CO- 。
本反应得到的腙可继续合成吲哚,参见Fischer吲哚合成反应。
实例褪黑素的合成 参见《药学进展》1999年23卷第3期 《褪黑激素的合成研究》 丁景范,胡文辉;山西大学化学系