亲核重排反应
亲核重排反应 nucleophilic rearrangement reaction
亲核重排反应又称“缺电子重排”属重排反应(rearrangement reaction)的一种,指基团以富电子的形式迁移到缺电子中心的重排反应。常见的亲核重排是1,2-重排。[1][2]
机理亲核重排反应发生时首先形成碳、氮、氧的缺电子活性中心,随后迁移基团发生重排。常见的亲核重排类型包括
缺电子碳链的重排
·拜耳-维利格氧化重排反应(Baeyer-Villiger oxidation rearrangement)
·瓦格纳-迈尔外因重排反应(Wagneer-Meerwein rearrangement)
·捷米扬诺夫重排反应(Gemiyangnoufrearrangement)
·氢过氧化物重排反应(hydroperoxide rearrangement)
·贝克曼重排反应(Backman rearrangement)
·频哪醇重排反应(pinacol rearrangement)
·苯偶酰重排反应(benzilrearrangement)
·达金反应(Dakin reaction)
碳烯与氮烯的重排
·霍夫曼降解反应(Hofmann rearrangement)
·柯提斯重排反应(Curtius rearrangement)
·施密特重排反应(Schmidt rearangement)
·沃尔夫重排反应(Wolff rearrangement)
·洛森重排反应(Lossen rearangement)立体化学亲核重排过程中迁移基团的光学活性保持不变。[1]
参见·亲电重排反应(electrophilicrearrangement reaction)
·游离基重排反应(free radical rearrangement reaction)