轮烯
Annulene;Annulenes
双键完全共轭的单环多烯烃类。
轮烯名称为[n]轮烯,n(阿拉伯数字)为环碳原子数。
前三个轮烯是环丁二烯,苯和环辛四烯(分别是[4]轮烯、[6]轮烯、[8]轮烯)。
一些轮烯,如[4]轮烯、[10]轮烯和[14]轮烯是不稳定的,而[4]轮烯最不稳定。
只有[4]轮烯、[6]轮烯是平面结构。
轮烯有芳香性的[6]轮烯(苯),非芳香性的[8]轮烯和反芳香性的[4]轮烯。
具有交替的单双键的单环多烯烃。
通式(CH)x,x≥10。命名时,以轮烯作为母体,将环碳原子数置于方括号内称为某轮烯。如x=12为[12]轮烯。虽然环丁二烯、苯、环辛四烯可以看作是[4]轮烯、[6]轮烯、[8]轮烯,但一般在n≥10时,才称为轮烯。
当环碳原子共平面,环内氢原子没有或很少有空间排斥作用,π电子数目符合4n+2规则时,该轮烯具有芳香性,属非苯芳烃。如[18]轮烯。具有芳香性。热至230℃仍稳定,可发生亲电取代反应。
轮烯一般用碳原子数适当的α,ω-二炔基物在醋酸亚铜吡啶溶液中氧化偶联得环状物。再经重排、催化加氢制得。