共轭双键

共轭双键conjugated double bond简介

有机化合物分子结构中由一个单键隔开的两个双键。以C=C-C=C表示

物理性质

共轭双键是以C=C-C=C为基本单位，随着共轭度的增加，其紫外特性：最大吸收波长红移；如有荧光，其最大激发光波长红移，最大发射光波长红移；如有颜色的话，颜色逐步加深 。

具有共轭双键的化合物，相间的π键与π键相互作用（π-π共轭效应），生成大π键。由于大π键各能级间的距离较近电子容易激发，所以吸收峰的波长就增加，生色作用大为加强。例如乙烯（孤立双键）的λmax=171nm（ε=15530L·mol-1·cm-1）；而丁二烯（CH2=CH-CH=CH2）由于2个双键共轭，此时吸收蜂发生深色移动（λmax=217nm），吸收强度也显著增加（ε=21000L·mol-1·cm-1）。这种由于共轭双键中π→π*跃迁所产生的吸收带成为K吸收带[从德文Konjugation（共轭作用）得名]。其特点是强度大，摩尔吸光系数εmax通常在10000~200000（>10^4）L·mol-1·cm-1之间；吸收峰位置（λmax）一般处在217~280nm范围内。K吸收带的波长及强度与共轭体系的数目、位置、取代基的种类有关。例如共轭双键愈多，深色移动愈显著，甚至产生颜色。据此可以判断共轭体系的存在情况，这是紫外吸收光谱的重要应用。

化学性质

具有共轭双键的化合物易起加成、聚合、狄尔斯-阿德耳双烯合成反应。不仅能发生通常烯烃的加成（1，2-加成），还能发生特殊的1，4-加成反应。例如1，3-丁二烯与溴反应，不仅能得到1，2-加成的产物，即3，4-二溴-1-丁烯，且还能得到溴原子加添在1，4位置上中间形成新的双键的1，4-加成产物，即1，4-二溴-2-丁烯。