环己烷
【中文名称】环己烷；六氢化苯；六亚甲基；六环烷
【英文名称】cyclohexane
【结构或分子式】C6H12， C原子以sp3杂化轨道形成σ键。
【相对分子量或原子量】84.16
【密度】0.779
【熔点（℃）】6.5
【沸点（℃）】80.7
【闪点（℃）】-18（闭式）
【折射率】1.4264
【毒性LD50(mg/kg)】
小鼠经口813。
【性状】
有汽油气味的无色流动性液体。
【溶解情况】
不溶于水，可与乙醇、乙醚、丙酮、苯等多种有机溶剂混溶，在甲醇中的溶解度为100份甲醇可溶解57份环己烷（25摄氏度）。
【用途】
主要用于制备环己醇和环己酮，也用于合成尼龙6。在涂料工业中广泛用作溶剂。是树脂、脂肪、石蜡油类、丁基橡胶等的极好溶剂。
【制备或来源】
可由苯经氢化或石油馏分中回收制得。
【其他】
易挥发和燃烧，闪点18℃。蒸气与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.3～8.3%（体积）。
CAS No.： 110-82-7
化学性质：
环己烷对酸、碱比较稳定，与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应，与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应，生成硝基环己烷。在铂或钯催化下，350℃以上发生脱氢反应生成苯。环己烷与氧化铝、硫化钼、古、镍-铝一起于高温下发生异构化，生成甲基戌烷。与三氯化铝在温和条件下则异构化为甲基环戊烷。
环己烷也可以发生氧化反应，在不同的条件下所得的主要产物不同。例如在185～200℃，10～40大气压下，用空气氧化时，得到90%的环己醇。若用脂肪酸的钴盐或锰盐作催化剂在120～140℃、18～24大气压下，用空气氧化，则得到环己醇和环己酮[1]的混合物。高温下用空气、浓硝酸或二氧化氮直接氧化环己烷得到己二酸。在钯、钼、铬、锰的氧化物存在下，进行气相氧化则得到顺丁烯二酸。在日光或紫外光照射下与卤素作用生成卤化物。与氯化亚硝酰反应生成环己肟。用三氯化铝作催化剂将环己烷与乙烯反应生成乙基环己烷、二甲基涣、二乙基环己烷和四甲基环己烷等。
又名六氢化苯,无色易挥发液体,沸点80.74℃，凝固点6.55℃。环己烷主要用于制造环己醇和环己酮(约占90％),并进一步生产己二酸和己内酰胺。它们是生产聚酰胺的单体。少量用作工业溶剂。
工业上，环己烷最初是通过原油蒸馏直接分离获得，其纯度为85％。美国亨布尔石油公司和菲利浦石油公司通过使轻质馏分油中甲基环戊烷异构化，将环己烷纯度提高到99％。进入60年代，随着聚酰胺生产的发展，对环己烷需要量迅速增长，用原油分离获得的环己烷无论在数量上或质量上都不能满足要求，因此用苯为原料加氢生产环己烷的方法得到迅速发展。迄今，80％～85％的环己烷均由苯加氢制得，其余仍由原油直接蒸馏获得。
苯加氢是强放热反应，反应常在一定压力下进行：
苯可单程完全转化，并获得高纯度的环己烷。加氢过程要求用非常纯的苯为原料(苯中的含硫量在1ppm以下,通常利用催化重整生产的苯和富氢为原料），具有较好的经济效果。
苯加氢制环己烷的工业生产方法很多，所用催化剂的类型、反应操作条件、反应器形式等各不相同，关键在于确保苯完全加氢的同时，及时移出反应热，控制反应温度及停留时间，限制环己烷异构成甲基环戊烷。加氢方法可分为液相法和气相法两类。气相法反应压力较低，反应温度较高，反应产物不需分离催化剂；液相法生产能力大，反应条件温和，可采用低纯度(55％)的氢气，可不设氢气循环系统。
液相加氢法 法国石油研究所开发的方法,简称IFP法,具有一定代表性，在世界上得到广泛应用。IFP法的加氢反应装置，由主反应器和终反应器串联组成（见图）。主反应器为液相操作,采用悬浮的骨架镍（见金属催化剂）为催化剂。反应器内通过氢气鼓泡和液体循环的方法,移出反应热。反应温度200～225℃,压力4.9MPa。通过主反应器约有95％的苯转化为环己烷。终反应器采用固定床气相操作，未转化的苯在此完全转化，产品纯度99.8％以上。
气相加氢法 将苯蒸气与氢的混合气通过催化剂床层进行加氢反应；一般用列管固定床反应器，可以由两个或三个串联，逐级升温使苯完全转化。海德拉法是美国环球油品公司开发的第一个实现苯加氢工业化的方法，采用镍催化剂绝热反应器，最后一台反应器出口温度保持在275℃以下,压力3MPa左右，环己烷产率在90％以上，纯度大于99.9％。