苯丙氨酸
苯丙氨酸PhenylalaninePhe
苯丙氨酸系统命名为“2-氨基苯丙酸”，是α-氨基酸的一种，具有生物活性的光学异构体为L-苯丙氨酸（L-Phenylalanine）比旋光度为-35.1°。苯丙氨酸是人体必需氨基酸之一，常温下为白色结晶或结晶性粉末固体，减压升华，溶于水，难溶于甲醇、乙醇、乙醚。苯丙氨酸广泛用于医药和阿斯巴甜的主要原料。L-苯丙氨酸在生物体内可被辅酶四氢生物喋呤不可逆地转化为L-酪氨酸（L-Tyrosine），后继续分解，经转氨基生成少量苯丙酮酸，但先天性苯丙氨酸羟化酶缺陷患者，苯丙氨酸不能羟化生成酪氨酸，苯丙酮酸生成就增多，在血和尿中出现苯丙酮酸，导致智力发育障碍，称为苯丙酮尿症（PKU），故此类患者应忌食含苯丙氨酸的食品。
注：本条目只介绍具有生物活性的L-苯丙氨酸
性质参数
IUPAC中文命名
2-氨基苯丙酸
三字母简写
Phe
单字母简写
F
分子式
C9H11NO2
摩尔质量
165.19 g/mol
熔点
283℃
沸点
295℃
密度
1290kg/m
pKa1
2.20 (-COOH)
pKa2
9.31 (-NH3+)
等电点（pI）
5.48
蛋白质出现几率
3.9%
标准摩尔生成焓
标准摩尔燃烧焓
CAS号
63-91-2
SMILES
化学性质
主条目：α-氨基酸
苯丙氨酸具有氨基酸的通性，包括与酸碱反应，生成内盐、氨基与2,4-二硝基氟苯（DNFB）亚硝酸、卤代烃反应、羧基的成酯、酸酐、酰胺反应。苯丙氨酸可与茚三酮反应生成显蓝～紫红物质。[2]
光谱性质
羧基吸收峰：1600 ㎝-1[2]
羧酸负离子吸收峰：1720 ㎝-1[2]
N-H伸缩吸收峰：2600～3100 ㎝-1[2]
制备苯丙氨酸可通过微生物发酵、蛋白质水解、以及有机合成的方法制备。
应用医药
已有研究表明，L-苯丙氨酸可作为抗癌药物的载体将药物分子直接导入癌瘤区，其效果是其他氨基酸的3～5倍。这样既可以抑制癌瘤生长，又可以降低药物的毒副作用[1]。
阿斯巴甜
主条目：阿斯巴甜
L-苯丙氨酸是生产新型保健型甜味剂阿斯巴甜的主要原料。阿斯巴甜是经世界卫生组织（WHO）、粮农组织（FAO）专家联席委员会认定的A（1）级安全性食品添加剂，目前有120多个国家、地区政府批准使用，具有甜味纯正、高甜度、营养丰富矫味增鲜等特点，其甜度是蔗糖的200倍，热值不到其二百分之一，是高血压、心脏病、糖尿病人最理想的甜味剂，但苯丙酮尿症患者不宜食用。
参见其余7种必需氨基酸
·异亮氨酸（IsoleucineIle）
·亮氨酸（LeucineLeu）
·赖氨酸（LysineLys）
·蛋氨酸（MethionineMet）
·苏氨酸（ThreonineThr）
·色氨酸（TryptophanTrp）
·缬氨酸（ValineVal）
其余12种标准氨基酸
·丙氨酸（AlanineAla）
·精氨酸（ArginineArg）
·门冬酰胺（AsparaginesAsn）
·门冬氨酸（Aspartic acidAsp）
·半胱氨酸（CysteineCys）
·谷氨酰胺（GlutamineGln）
·谷氨酸（GlutamicGlu）
·甘氨酸（GlycineGly）
·组氨酸（HistidineHis）
·脯氨酸（ProlinePro）
·丝氨酸（SerineSer）
·酪氨酸（TyrosineTyr）